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Catalizado con éxito un producto ‘prohibido’

Investigadores del Instituto de Tecnología Química (CSIC-Universidad Politécnica de Valencia) han obtenido una molécula que no se podía conseguir hasta ahora a partir de la reacción de Mizoroki-Heck, un proceso crucial en química orgánica reconocido con el Premio Nobel. El método se podría aplicar para fabricar fármacos contra el cáncer de mama, productos cosméticos y nuevos materiales.

El nuevo método permite producir un alqueno alfa a partir de la reacción de Mizoroki-Heck, usando como catalizador paladio y zeolita. / F. Garnes-Portolés et al.-Nature Catalysis

Esta semana se publica en la revista Nature Catalysis un estudio donde se explica cómo obtener un producto hasta ahora ‘prohibido’ a partir de reacciones de Mizoroki-Heck. En ellas se emplean catalizadores de paladio para crear enlaces de carbono-carbono y moléculas orgánicas de gran interés industrial. El Premio Nobel de Química de 2010 reconoció su desarrollo.

Los autores del trabajo son científicos del Instituto de Tecnología Química (ITQ, centro mixto del CSIC y la Universidad Politécnica de Valencia), en colaboración con otros investigadores de esta universidad y de la de Cádiz.

Se ha obtenido un nuevo alqueno, una molécula similar a la del ácido oleico del aceite de oliva, usando un catalizador de  distinto al actual, lo que reduce hasta 100 veces los costes y abre un abanico de posibilidades para su aplicación industrial 

El producto es un nuevo alqueno, una molécula similar a la del ácido oleico del aceite de oliva, y se ha conseguido utilizando un catalizador distinto al empleado hasta ahora, lo que reduce hasta 100 veces el precio de obtención y abre un nuevo abanico de posibilidades para su utilización por parte de la industria. 

Las reacciones de Mizoroki-Heck fueron descritas en los años 70 para crear compuestos orgánicos complejos que enlazasen átomos de carbono, el elemento químico en el que se basa la vida en la Tierra. Están catalizadas por paladio y hoy se emplean en todo el mundo, tanto en investigación como para producir fármacos, así como en la industria electrónica, por ejemplo para fabricar los LED orgánicos.

Sin embargo, esta reacción química tiene una limitación fundamental: produce sistemáticamente un único producto, un alqueno también conocido como ‘producto beta’. Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen un doble enlace entre átomos de carbono que les confieren determinadas propiedades. Por ejemplo, las famosas grasas insaturadas que ayudan al ‘colesterol bueno’ son alquenos. 

Así, la reacción de Mizoroki-Heck hasta ahora producía sólo un tipo de alqueno, y, aunque teóricamente era posible, ‘prohibía’ la producción de otro alqueno denominado ‘producto alfa’.

Obtención del nuevo alqueno con una reacción de Mizoroki-Heck. / ITQ (CSIC-UPV)

Lo que ha conseguido ahora el equipo es desarrollar un nuevo método para producir este producto alfa a partir de la reacción de Mizoroki-Heck.  Para ello, usan un nuevo catalizador de paladio, que además puede ser líquido o sólido y no se consume en la reacción. En este caso se trata de una zeolita, mineral muy usado como catalizador en la industria petroquímica.   

Nuevas oportunidades para la industria

“Obtener este producto alfa mediante un nuevo catalizador agiliza mucho el proceso, un descubrimiento que abre nuevas posibilidades industriales para esta reacción”, explica uno de los autores, Antonio Leyva Pérez, del ITQ. 

El tamoxifeno, el fármaco empleado contra el cáncer de mama tras la cirugía y la quimioterapia, se podría elaborar con esta nueva molécula

El nuevo producto también es un alqueno y tiene doble enlace de carbono, pero su estructura es distinta, lo que le confiere propiedades diferente. Además, obtenerlo mediante un catalizador más económico hace que el precio de obtener un kilogramo de esta molécula se reduzca hasta un centenar de veces de la forma en la que hasta ahora se ha podido obtener el ‘producto alfa’, donde el paladio se consumía en el proceso. 

Entre sus aplicaciones, Leyva explica que el tamoxifeno, el fármaco empleado contra el cáncer de mama tras la cirugía y la quimioterapia, se podría elaborar con esta nueva molécula. Además, se podría utilizar en cosmética o para obtener nuevos polímeros.

Referencia:

Francisco Garnes-Portolés, Antonio Leyva-Pérez et al. "Regioirregular and catalytic Mizoroki–Heck reactions". Nature Catalysis, 2021

Fuente: CSIC/UPV
Derechos: Creative Commons.
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