Nuevo método de síntesis de oligopirroles

Los pirroles son compuestos químicos cuya estructura cíclica pentagonal contiene cuatro átomos de carbono y uno de nitrógeno. La unión de dos pirroles mediante enlace químico entre sus carbonos da lugar a un dipirrol, si se unen tres pirroles el producto será un tripirrol y, en definitiva, cuando se unen varias unidades de pirrol la estructura resultante se denomina oligopirrol. Este tipo de compuestos puede visualizarse como una cadena molecular en la que cada eslabón de la cadena es una unidad de pirrol. Los oligopirroles presentan un gran potencial en las áreas de la nanotecnología y nuevos materiales orgánicos, especialmente debido a sus excelentes propiedades como conductores de electrones, cristales líquidos y complejantes selectivos de iones.

El grupo de investigación del Dr. Carretero (Departamento de Química Orgánica de la UAM) ha desarrollado un método inédito de síntesis de oligopirroles que permite la construcción a la carta de oligopirroles de tamaño perfectamente definido. En comparación con otros métodos conocidos de síntesis de oligopirroles, entre las ventajas de este nuevo procedimiento cabe destacar su robustez y que el crecimiento de la cadena del oligopirrol se basa en la utilización reiterada de los mismos reactivos y reacciones químicas. Este tipo de estrategia simplifica en gran medida el proceso global de síntesis y permite su aplicación de forma repetitiva (síntesis iterativa). Por otra parte, mediante la conveniente elección de los sustituyentes del primer núcleo pirrólico se han desarrollado dos alternativas complementarias para el crecimiento de la cadena oligopirrólica, lo que proporciona una gran flexibilidad al proceso sintético. En la primera de ellas por cada ciclo de síntesis se incorpora un único anillo de pirrol, es decir la cadena de oligopirrol va creciendo eslabón a eslabón por uno de sus extremos (secuencia n+1), mientras que en la segunda alternativa se incorporan dos unidades de pirrol por cada ciclo sintético, uno a cada extremo de la cadena (secuencia n+2).

Este trabajo de investigación en síntesis orgánica se ha publicado recientemente en la prestigiosa revista Angewandte Chemie International Edition (año 2007, volumen 46, pag. 9261-9264) y forma parte de las tesis doctorales en curso de las licenciadas en química Rocío Robles y Ana López y del proyecto investigador del Dr. Javier Adrio (contratado Ramón y Cajal).