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Reproducen en el laboratorio una sustancia marina con propiedades antibióticas

Químicos del Institut de Recerca Biomèdica de Barcelona obtienen por síntesis la baringolina, un producto aislado de un microorganismo marino por la farmacéutica BioMar SA, que con dosis muy pequeñas inhibe el crecimiento de bacterias resistentes a antibióticos.

IRB Barcelona
20/6/2013 12:50 CEST

La baringolina es una sustancia marina con propiedades antibióticas. / IRB Barcelona.

La resistencia a los antibióticos que desarrollan las bacterias fuerza a los laboratorios farmacéuticos a buscar constantemente nuevos productos para sustituir a los que han perdido eficacia. El fondo marino es, desde hace tres décadas, una fuente inmensa de sustancias susceptibles de convertirse en fármacos.

La empresa BioMar aisló una molécula de un microorganismo marino de las costas alicantinas que con una concentración muy baja demuestra una actividad antibiótica prometedora, la baringolina.

Ahora, el laboratorio de Fernando Albericio en Química Combinatoria en el Institut de Recerca Biomèdica (IRB Barcelona) que colabora con BioMar, la ha reproducido en el laboratorio y ha certificado la estructura. Los resultados de hoy abren la vía a conocer mejor cómo actúa la sustancia y a desarrollar derivados para poder transformarla en un fármaco viable a diez años vista. Los resultados los avanza hoy en edición online de la revista Angewandte Chemie.

Los resultados de hoy abren la vía a conocer mejor cómo actúa la sustancia y a desarrollar derivados para poder transformarla en un fármaco viable a diez años vista

El doctorando del IRB Barcelona, Xavier Just-Baringo, ha estudiado durante cuatro años la composición estructural de la baringolina y la ha reconstruido en el laboratorio como si se tratara de un puzle de átomos en tres dimensiones con múltiples posibilidades de encaje.

“Es una sustancia con 128 posibles estructuras configuracionales pero solo una es exacta a la natural. La hemos conseguido reproducir con 39 pasos de síntesis”, explica Just-Baringo que ha tenido el privilegio de poner su nombre al nuevo compuesto.

Los investigadores ya tienen por síntesis orgánica la molécula natural a punto y diversos análogos para estudiar la actividad biológica y mejorar las propiedades farmacológicas y farmacocinéticas. Gracias a una colaboración con el Departamento de Farmacología del Hospital Clínico de Barcelona, ensayarán los análogos en cuatro cepas de bacterias gram positivo, uno de los dos grandes grupos en que están divididas las bacterias, y donde la baringolina ha demostrado actividad.

Los tiopéptidos: una nueva familia de antibióticos

Estructuralmente, la baringolina es un tiopéptido, una nueva familia de antibacterianos de origen terrestre y marino y de los cuales hay identificados un centenar. “Sólo hay un tiopéptido en el mercado para tratar infecciones bacterianas, el tioestreptón (Panolog), y es de uso veterinario, para infecciones de la piel. Para humanos todavía no hay nada”, explica Mercedes Álvarez, investigadora asociada en el laboratorio del IRB Barcelona, catedrática de la UB y supervisora del trabajo.

El principal escollo es que son moléculas poco solubles. Un requisito indispensable para que sea viable como fármaco pasa por mejorar la solubilidad dado que los antibióticos se administran por vía oral o intravenosa. “Con los análogos buscamos mejorar este aspecto, e identificar las partes de la molécula válidas como antibiótico para diseñar nuevos análogos más activos y con menor tamaño molecular”, dice Álvarez.

“Hemos hecho el primer paso hacia la consecución de un futuro fármaco” afirma Albericio. “Y en el camino, aprendemos a sintetizar moléculas naturales y desarrollamos nueva metodología”, añade el jefe de grupo y catedrático de la UB.

El objetivo final del laboratorio es hacer síntesis total de sustancias naturales, las dos últimas siendo la tiocoralina, un antitumoral de PharmaMar, y ahora la baringolina de BioMar.

“Reproducir en el laboratorio productos de la naturaleza tiene una doble justificación. Una es medioambiental, para proteger las especies que alojan sustancias de interés farmacológico. Y la otra es comercial ya que producir un medicamento a gran escala sólo es viable si está garantizado su desarrollo industrial”, explican los investigadores.

Referencia bibliográfica:

Xavier Just-Baringo, Paolo Bruno, Lars K. Ottesen, Librada M. Cañedo, Fernando Albericio and Mercedes Álvarez.
"Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Baringolin". Angewandte Chemie (2013) http://dx.doi.org/10.1002/ange.201302372 (German Edition) http://dx.doi.org/10.1002/anie.201302372 (International Edition)

Fuente: Institut de Recerca Biomèdica de Barcelona
Derechos: Creative Commons
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